面包酵母催化還原反應的研究及應用.pdf

1、生物催化的手性合成作為不對稱合成的重要手段之一,在有機合成中日益顯示其重要的作用.該文以面包酵母作為手性催化劑,采用了三種不同的反應體系對取代苯乙酮系列共10個底物進行了還原,得到了很高的立體選擇性,并且系統(tǒng)的研究了苯環(huán)上取代基的電子效應、取代基的位置以及取代基的大小對反應結果的影響.該文首次利用干酵母在有機相中還原了6個α-溴代取代苯乙酮得到一系列α-溴代取代苯基乙醇,并研究了取代基效應及酵母的立體選擇性方向.該文利用干酵母在有機相中

2、還原了3個含氮的芳香酮,并比較了含有雜原子對反應結果的影響.該文首次以面包酵母作為手性催化劑催化還原得到了手性藥物福莫特羅三個重要的中間體,即:(R)-2-溴-1-(4-芐氧基-3-硝基苯基)乙醇,(R)-2-氯-1-(4-芐氧基-3-硝基苯基)乙醇和4-芐氧基-3-硝基-α-[N-芐基-(1-甲基-2-對甲氧基苯基乙基)氮甲基]苯甲醇,且立體選擇性均在80﹪以上.這一成功大大降低了反應成本,為福莫特羅的工業(yè)化生產打下了一定的基礎.該文