氯化鈀催化的氧雜蒽類衍生物的合成方法研究.pdf

1、許多含吡喃環(huán)的有機物都具有重要的生理和藥理活性，如降血糖、抗過敏、抗發(fā)育不良、抗菌、抗癌，并用于治療過敏性氣管炎等。氧雜蒽類衍生物含有吡喃環(huán)結構，是許多天然產(chǎn)物的基本結構單元，同時也是合成許多復雜有機化合物的重要中間體。
　　 氧雜蒽類衍生物的合成是當前研究的一個熱點，傳統(tǒng)的合成方法是通過醛與含活潑亞甲基的羰基化合物在酸或堿催化下反應得到。近年來，很多文獻也報道了通過芳香醛和1，3-環(huán)己二酮類化合物生成氧雜蒽二酮及其衍生物的方法

2、。盡管這些方法較傳統(tǒng)方法已有很大改變，但還存在很多弊端，比如反應時間長，反應溫度高，催化劑制備復雜，后處理復雜等，因此仍有必要繼續(xù)尋求簡便、有效的合成該類化合物的新方法。
　　 鈀催化反應是一類應用于碳-碳鍵和碳-雜原子鍵形成的重要反應。該類型反應具有催化劑用量少、反應條件溫和、產(chǎn)率及選擇性高、操作簡便、對環(huán)境友好等特點，被廣泛應用于有機合成中。且二價鈀有很強的親電性，在空氣中能穩(wěn)定存在且溶于大多數(shù)有機溶劑，成為現(xiàn)代有機合成必不

3、可少的合成方法。在研究中我們發(fā)現(xiàn)PdCl2是很有效的催化劑，通過Knoevenagel縮合、Michael加成和環(huán)縮合反應，能得到多種類型的化合物。
　　 我們以氯化鈀作為催化劑，對氧雜蒽類衍生物的合成進行了全面系統(tǒng)的研究：
　　 一、探討以芳香醛類化合物與1，3-環(huán)己二酮（5，5-二甲基-1，3-環(huán)己二酮）為原料，在PdCl2催化下，控制溫度在80℃回流反應合成氧雜蒽二酮類化合物（3）的反應。
　　 二、探討以

4、芳香醛類化合物與1，3-環(huán)己二酮為原料，在PdCl2、硫脲的催化下，控制溫度在80℃回流反應合成1H氧雜蒽類化合物（5）的反應。
　　 三、探討以芳香醛類化合物與5，5-二甲基-1，3-環(huán)己二酮為原料，在PdCl2、硫脲的催化下，控制溫度在20℃回流反應合成四酮類化合物（4）的反應。
　　 實驗過程中水楊醛類化合物呈現(xiàn)出不同的特性。
　　 四、探討以水楊醛類化合物與1，3-環(huán)己二酮（5，5-二甲基-1，3-環(huán)己二

5、酮）為原料，在PdCl2的催化下，控制溫度在80℃回流反應合成一氧代四氫化氧雜蒽類化合物（6）的反應。
　　 五、探討以水楊醛類化合物與1，3-環(huán)己二酮為原料，在PdCl2、硫脲的催化下，控制溫度在120℃回流反應合成含氧氧雜蒽類化合物（7）的反應。
　　 另外我們以水楊醛與5，5-二甲基-1，3-環(huán)己二酮為原料，在PdCl2、硫脲的催化下，控制溫度在120℃回流反應合成一種特殊產(chǎn)物（8）。
　　 我們共合成了5