維生素藥物化學山西醫(yī)科大學_第1頁
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文檔簡介

1、1,概 述,維生素是維持人類機體正常代謝功能所必需的微量營養(yǎng)物質,主要作用于機體的能量轉移和代謝調節(jié)。 有機化合物,與微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。 不供給能量,與蛋白質、脂肪、糖不同。 需求量少。 機體內不能自行合成,必須由食物獲取。 機體中酶的組成部分,參與機體各種代謝。 人體自己不能合成或合成量很少,必須從食物中攝取。 根據(jù)溶解性質分:脂溶性和水溶性維生素。,脂溶性維生素,3,脂溶性

2、維生素(Fat Soluble Vitamins),維生素A Vitamin A維生素 D3 Vitamin D3 維生素E Vitamin E,4,一、維生素A,來源: 蛋黃、動物肝臟、胡蘿卜。 分類: VA1:視黃醇,咸水魚肝臟,活性高。 VA2:去氫視黃醇,淡水魚肝臟,活性低。,5,,,維生素A1以棕櫚酸酯的形式(具生物活

3、性)存在,占體內維生素A總量的95%。 脫氫維生素(維生素A2)的生物活性為維生素A1的3%~40%。,維生素 A1,維生素 A2,6,,β-胡蘿卜素(VA原),7,① 含共軛多烯醇結構,易氧化,成環(huán)氧化物、醛或酸,活性↓。,,防氧化措施:貯存于鋁制容器,充氮氣,置陰涼干燥處保存,加穩(wěn)定劑如:對羥基叔丁基茴香醚(BHA)、叔丁基對苯甲酸(BHT)。,性質:,8,② 含有烯丙型醇結構,在H+下,發(fā)生脫水反應,生成脫水或去氫VA,

4、活性↓。③ 可與三氯化銻反應,呈現(xiàn)深藍色。④可產生強黃綠色熒光,可作為Vitamin A定量、定性分 析的依據(jù) 。 ⑤醇成酯,增強穩(wěn)定性,前藥。(維生素A醋酸酯),9,Vitamin A 酸,治療早幼粒細胞白血病。作為誘導分化劑,是目前誘導急性早幼粒細胞白血病的首選藥物。,10,用于臨床的Retinoic Acid類似物,,,,,依曲替酯,依曲替酸,維胺酯,維胺酸,11,,構效關系,12,,合成,,13,達爾

5、森(Darzen)反應:指在強堿(如醇鈉、氨基鈉等)存在下,醛、酮與α-氯代酸酯反應,生成α、β-環(huán)氧酸酯的反應。,,合成,,14,抗干眼癥VA缺乏癥,應用,15,來源: 肝臟、蛋黃、奶類、魚肝油、人體內的膽甾醇、植物油與酵母中的麥角甾醇。分類: 天然VD有10余種結構相似,為甾醇的開環(huán)結構。VD2:麥角骨化醇VD3:膽骨化醇,二、維生素 D,,,,,Vitamin D3的代謝途徑,,,,,17,適合老年

6、人,,阿法骨化醇,18,僂病骨軟化癥老年骨質疏松癥,應用,19,三、維生素E,來源: 存在于綠色蔬菜和植物油中,小麥、玉米的胚芽中含量高,魚油、大豆油中也含有。分類: 維生素E:生育酚,αβγδ。 生育三烯酚:αβγδ。,,,天然Vitamin E的類型,生育酚,生育三烯酚,,,,,,21,結構,結構特點:苯并二氫呋喃的結構。 有3個手性碳。,*,*,*,22,

7、抗衰老作用(抗自由基形成的作用) 不孕癥的治療 習慣性流產 心血管疾病的輔助治療(煙酸+VE→軟化 血管,可用于心腦血管疾病) 食品中用于抗氧劑,應用,23,,水溶性維生素,24,水溶性維生素(Water Soluble Vitamins),維生素 C Vitamin C 維生素H Vitamin H (生物素 Biotin),25,四、

8、維生素 C,來源 存在于新鮮水果及綠葉蔬菜中,尤以番茄、橘子、鮮棗、山楂、刺梨及辣椒中含量豐富。,26,結構,有2個手性碳,4個光學異構體,以L-(+)型活性最高。,27,,L-(+)-抗壞血酸,D-(-)-抗壞血酸,D-(-)-異抗壞血酸,L-(+)-異抗壞血酸,Vitamin C 的光學異構體,,28,① 含有連二烯醇結構,顯酸性。,性質,,29,,,,C-3上的羥基可與NaHCO3或稀NaOH溶液反應。但在濃NaOH溶液中

9、,內酯環(huán)被水解,生成酮酸鈉鹽。,30,② 氧化性和還原性。,31,,,,32,防變色措施: 密閉避光貯存; 使用二氧化碳飽和注射水,pH值控制在5.0-6.0之間; 加EDTA和焦亞硫酸鈉或半胱氨酸穩(wěn)定劑。,33,用途,臨床用于預防和治療Vitamin C缺乏癥。也用于尿的酸化、高鐵血紅蛋白癥和許多其他疾病。也廣泛用作制藥和食品工業(yè)的抗氧劑和添加劑。,34,五、生物素(Biotin),

10、存在于動物的肝、腎、蛋黃、酵母和奶中,也存在于植物的種子、花粉、糖蜜、菌類、新鮮蔬菜和水果中。,來源,35,結構特點:有3個手性碳,8個光學異構體,以D(+)- 型活性最高。,,結構,36,① 固體對空氣和溫度都穩(wěn)定。② 水溶液顯酸性,易于霉菌生長。③ 還原性,可使溴水褪色。,性質,37,①動物飼料成分。②可緩解皮炎、食欲減退、惡心、嘔吐、脫 發(fā)、貧血等癥。,應用,38,總結,維生素按溶解度如何分類?常用維生素分別屬于哪類?

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