苯并環(huán)磷酰胺酯類化合物的合成與生物活性研究.pdf_第1頁
已閱讀1頁,還剩149頁未讀, 繼續(xù)免費閱讀

下載本文檔

版權說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內容提供方,若內容存在侵權,請進行舉報或認領

文檔簡介

1、有機磷農藥作為一類重要的農藥,對我國農業(yè)生產和農作物產品保護起到很重要的作用。然而,隨著人們對環(huán)境要求的不斷提高,很多高毒有機磷農藥已經面臨禁用,因此,開發(fā)高效、低毒、選擇性好、安全性高、環(huán)境相容性好、結構新穎的“綠色”有機磷農藥日益受到關注。3,4-二氫-2H-1,3,2-苯并氧氮磷雜環(huán)己烷類化合物是近年來頗受關注的一類新型含氮、磷、氧原子的雜環(huán)化合物,因其具有廣泛的生物活性在藥物研究領域備受關注,也成為創(chuàng)制新型有機磷農藥的研究熱點之

2、一。
  本論文主要研究了3,4-二氫-2H-1,3,2-苯并氧氮磷雜環(huán)己烷類化合物的合成及其生物活性,合成了26個3-芳基-2-乙氧基/苯氧基-3,4-二氫-2H-1,3,2-苯并氧氮磷雜環(huán)己烷36a-36z,10個3-酯基-3,4-二氫-2H-1,3,2-苯并氧氮磷雜環(huán)己烷37a-37j以及12個3-芳基-2-芳氧基-3,4-二氫-2H-1,3,2-苯并氧氮磷雜環(huán)己烷38a-38l。所有目標化合物的結構用IR、1HNMR和13

3、CNMR進行了表征,部分化合物的結構用ESI-MS進行了表征,其中代表性化合物的結構通過X-射線單晶衍射進行了確證。研究了所合成目標化合物的殺菌活性和殺蟲活性,獲得了對粘蟲具有較高殺蟲活性的化合物36o(活性達100%)。
  (1)原料及中間體的合成。采用“一鍋法”合成了25個中間體2-(胺基甲基)苯酚40a-40y,其中20個化合物40a-40t是以(取代)水楊醛和芳胺為原料,在無溶劑條件下加熱反應生成希夫堿,經NaBH4還原

4、得到,此方法具有操作簡單、產率高、反應時間短等優(yōu)點;化合物40u-40y是以取代水楊醛和氨基乙酸甲酯鹽酸鹽為原料,在無水乙醇中反應并經NaBH4還原得到??偟膩碚f,無溶劑條件下的反應比溶劑中的反應產率高。
  (2)目標化合物的合成。以2-(胺基甲基)苯酚40a-40t和磷酰二氯為原料,三乙胺為縛酸劑,合成了26個3-芳基-2-乙氧基/苯氧基-3,4-二氫-2H-1,3,2-苯并氧氮磷雜環(huán)己烷類化合物36a-36z;以2-(2-羥

5、基芐胺基)乙酸甲酯40u-40y和磷酰二氯為原料,三乙胺為縛酸劑,合成了10個3-酯基-3,4-二氫-2H-1,3,2-苯并氧氮磷雜環(huán)己烷類化合物37a-37j;最后,以2-(胺基甲基)苯酚和三氯氧磷為原料,合成了12個3-芳基-2-芳氧基-3,4-二氫-2H-1,3,2-苯并氧氮磷雜環(huán)己烷類化合物38a-38l。上述反應都具有很強的反式選擇性,即2-位取代基與3-位取代基處于反式。
  (3)采用溶劑揮發(fā)法得到了3個化合物36s

6、、38i、40s的晶體,并對晶體結構進行了測定與解析。
  (4)對所合成的目標化合物36a-36z、37a-37j、38a-38l進行了殺蟲活性測試和殺菌活性測試。①殺蟲活性結果表明,化合物對粘蟲表現出了較高的殺蟲活性,其中化合物36o的活性高達100%,其次化合物38k毒殺粘蟲的死亡率也達到85%。除化合物36g外,目標化合物對蚜蟲均有較好的殺蟲活性,化合物36n對蚜蟲的毒殺活性最高,達82.92%。②殺菌活性結果表明,總體上

7、來說,在試驗濃度下,3-芳基-2-乙氧基/苯氧基-3,4-二氫-2H-1,3,2-苯并氧氮磷雜環(huán)己烷類化合物36a-36u對各病菌的抑制活性要高于3-酯基-3,4-二氫-2H-1,3,2-苯并氧氮磷雜環(huán)己烷類化合物37a-37j和3-芳基-2-芳氧基-3,4-二氫-2H-1,3,2-苯并氧氮磷雜環(huán)己烷類化合物38(a-d,f-i,k-l)。目標化合物對油菜菌核病菌的抑制活性最高,其中化合物36l對油菜菌核病菌的抑制率高達87.9%,化合

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯系上傳者。文件的所有權益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網頁內容里面會有圖紙預覽,若沒有圖紙預覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經權益所有人同意不得將文件中的內容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 眾賞文庫僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內容的表現方式做保護處理,對用戶上傳分享的文檔內容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內容負責。
  • 6. 下載文件中如有侵權或不適當內容,請與我們聯系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準確性、安全性和完整性, 同時也不承擔用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評論

0/150

提交評論