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文檔簡(jiǎn)介
1、本文在總結(jié)酚類化合物氧化還原研究現(xiàn)狀的基礎(chǔ)上,利用循環(huán)伏安(CV)、現(xiàn)場(chǎng)紅外光譜(FT-IR)、循環(huán)伏吸(CVA)、導(dǎo)數(shù)循環(huán)伏吸法(DCVA)以及重構(gòu)的電流-電壓(i-E)曲線開展了對(duì)苯二酚(QH2)、對(duì)氨基苯酚(p-AP)在不同溶劑中氧化還原機(jī)理的研究。主要工作概括如下:
1、運(yùn)用電化學(xué)方法研究了QH2在乙腈、KCl中性非緩沖溶液、Ca(OH)2堿性溶液中的電化學(xué)行為,通過(guò)現(xiàn)場(chǎng)紅外光譜技術(shù),實(shí)時(shí)跟蹤反應(yīng)物、中間體、終產(chǎn)物
2、的吸光度隨時(shí)間的變化情況,分析得到QH2在三種體系中的氧化還原機(jī)理。
(1)QH2在乙腈溶液中的電化學(xué)行為,表現(xiàn)出一對(duì)不可逆的氧化還原峰。從現(xiàn)場(chǎng)紅外光譜3D圖,可以觀察到反應(yīng)物QH2的特征吸收峰1510cm-1,氧化產(chǎn)物對(duì)苯醌(Q)的特征吸收峰1656、1595、1318cm-1。結(jié)果表明QH2在乙腈溶液中的氧化是經(jīng)歷2e、2H+的轉(zhuǎn)移過(guò)程,氧化終產(chǎn)物是對(duì)苯醌(Q)。
(2)在中性非緩沖溶液中,進(jìn)行單圈掃描Q
3、H2表現(xiàn)為一個(gè)氧化峰(A1)和兩個(gè)還原峰(C1、C2)。在進(jìn)行連續(xù)多圈掃描時(shí),CV圖上會(huì)出現(xiàn)一個(gè)與還原峰(C2)對(duì)應(yīng)的氧化峰(A2)。從紅外光譜3D圖上可以看到分別與QH2、Q、Q-、Q2-相關(guān)的1510;1656、1318;1341;1495、1272cm-1六個(gè)特征吸收峰。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,在中性非緩沖溶液中,QH2的氧化產(chǎn)物也是Q。在還原的過(guò)程中,一部分Q在較正的電位下(C1)還原成QH2,而另一部分Q在較負(fù)的電位下(C2)被還原成Q
4、2-。
(3)在堿性溶液中,當(dāng)加入nQH2∶nOH-=1∶1的OH-時(shí),CV圖表現(xiàn)出兩個(gè)氧化峰,分別對(duì)應(yīng)著QH2、Q2-的氧化。當(dāng)加入nQH2∶nOH-=1∶2的OH-時(shí),只出現(xiàn)一對(duì)氧化還原峰(Q2-/Q)。在現(xiàn)場(chǎng)紅外光譜3D圖上,可以觀察到與Q2-…D2O和Q-……D2O相關(guān)的特征吸收峰2140cm-1,結(jié)果顯示Q2-的氧化是經(jīng)歷兩步一電子轉(zhuǎn)移的過(guò)程,同時(shí)觀察到氫鍵的存在。
2、運(yùn)用電化學(xué)、現(xiàn)場(chǎng)紅外光譜技術(shù)
5、研究了p-AP在乙腈、乙腈和水的混合溶液中的電化學(xué)行為,獲得了p-AP在有機(jī)介質(zhì)、混合溶液中的氧化還原機(jī)理。
(1)p-AP在乙腈溶液中表現(xiàn)出兩對(duì)氧化還原峰和兩個(gè)肩峰。通過(guò)現(xiàn)場(chǎng)紅外光譜3D圖可以觀察到反應(yīng)物(p-AP)、中間體陽(yáng)離子自由基、終產(chǎn)物二價(jià)陽(yáng)離子及二聚體的主要特征吸收峰1518、1256、1210;1610、1503、1272;1664、1649、1595、1287cm-1。通過(guò)CVA、DCVA跟蹤電化學(xué)過(guò)程中各
6、物質(zhì)的變化。結(jié)果顯示,在乙腈溶液中,p-AP的氧化是兩步一電子轉(zhuǎn)移的過(guò)程,第一步氧化是發(fā)生在氨基上,然后羥基被氧化,氧化終產(chǎn)物是對(duì)苯醌亞胺,同時(shí)我們可以觀測(cè)到二聚體的存在。生成的二聚體可以在較正的電位下被氧化成終產(chǎn)物對(duì)苯醌亞胺,在較負(fù)的電位下可以被還原成新的還原產(chǎn)物。通過(guò)量化計(jì)算的方法,提出了三種可能的二聚體結(jié)構(gòu)。具體歷程如下:
(2)當(dāng)質(zhì)子供體(H2O)加入到乙腈溶液中,隨著水含量的增加,pAP電化學(xué)行為發(fā)生了明顯的變化
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